| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/11/04 12:00 | Empoli U20 v AC Milan U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/19 12:00 | Empoli U20 v AC Milan U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/10/08 09:00 | AC Milan U20 v Empoli U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/29 13:00 | Empoli U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/01/29 14:00 | AC Milan U20 v Empoli U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/02 08:30 | Empoli U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/14 11:30 | AC Milan U20 v Empoli U20 | W | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/05/04 09:00 | AC Milan U20 v Empoli U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/04/08 16:30 | Sampdoria U20 v AC Milan U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/04/01 09:00 | Juventus U20 v AC Milan U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/17 09:45 | AC Milan U20 v Lazio U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/09 10:00 | Hellas Verona U20 v AC Milan U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/04 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/24 12:00 | AC Milan U20 v Inter Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/17 10:00 | Genoa U20 v AC Milan U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/10 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/04/07 11:00 | Roma U20 v Empoli U20 | L | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/30 12:00 | Empoli U20 v Torino U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/17 14:00 | Bologna U20 v Empoli U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/10 12:00 | Empoli U20 v Cagliari U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/01 13:30 | Monza U20 v Empoli U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/24 10:00 | Empoli U20 v Lecce U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/18 10:00 | Atalanta U20 v Empoli U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/11 12:00 | Empoli U20 v Inter Milan U20 | L | 1-2 |