Stadium: Mapei Stadium - Citta del Tricolore Round: 31
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/11/12 13:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/06 09:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | W | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/01/06 16:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/13 13:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/05 16:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 15:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/20 14:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/01/19 16:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/04/20 13:00 | Roma U20 v Sassuolo U20 | L | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/04/12 16:00 | Sassuolo U20 v Inter Milan U20 | L | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/04/06 09:00 | Lecce U20 v Sassuolo U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/30 12:00 | Sassuolo U20 v Cagliari U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/17 14:00 | Monza U20 v Sassuolo U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/09 10:00 | Sassuolo U20 v Atalanta U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/04 17:00 | Juventus U20 v Sassuolo U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/25 12:00 | Sassuolo U20 v Lazio U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/04/14 13:00 | Sampdoria U20 v Bologna U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/04/06 09:00 | Bologna U20 v Juventus U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/30 14:00 | Frosinone U19 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/17 14:00 | Bologna U20 v Empoli U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/11 14:00 | Lazio U20 v Bologna U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/02 14:00 | Bologna U20 v Hellas Verona U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/26 13:00 | Fiorentina U20 v Bologna U20 | L | 5-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/17 12:00 | Bologna U20 v Lecce U20 | L | 1-3 |