Home History
| Uruguay Segunda | 2016/05/29 18:00 | Huracan DPA v Deportivo Maldonado | W | 0-1 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/21 18:00 | Deportivo Maldonado v Central Espanol | W | 3-0 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/18 18:00 | Tacuarembo v Deportivo Maldonado | L | 1-0 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/13 19:00 | Boston River v Deportivo Maldonado | L | 2-0 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/07 18:00 | Deportivo Maldonado v Villa Espanola | L | 0-2 |
| Uruguay Segunda | 2016/04/28 18:00 | Deportivo Maldonado v Rocha | D | 1-1 |
| Uruguay Segunda | 2016/04/24 13:30 | Cerro Largo v Deportivo Maldonado | L | 3-1 |
| Uruguay Segunda | 2016/04/09 19:00 | Rampla Juniors v Deportivo Maldonado | L | 3-2 |
Away History
| Uruguay Segunda | 2016/05/28 18:00 | Club Oriental v Club Atletico Progreso | D | 0-0 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/21 18:00 | Miramar Misiones v Club Oriental | L | 2-0 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/18 18:00 | Club Oriental v Rocha | L | 0-2 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/14 18:00 | Club Oriental v Tacuarembo | W | 2-1 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/07 18:00 | Torque v Club Oriental | L | 1-0 |
| Uruguay Segunda | 2016/04/27 18:00 | Boston River v Club Oriental | L | 4-1 |
| Uruguay Segunda | 2016/04/23 13:15 | Central Espanol v Club Oriental | L | 3-1 |
| Uruguay Segunda | 2016/04/10 19:00 | Club Oriental v Villa Espanola | L | 1-2 |