Home History
| Portugal Segunda Liga | 2014/09/13 16:00 | Santa Clara v Olhanense | D | 0-0 |
| Portugal Segunda Liga | 2014/08/31 14:00 | Olhanense v Maritimo B | W | 3-0 |
| Portugal Segunda Liga | 2014/08/27 15:00 | Sporting Covilha v Olhanense | D | 3-3 |
| Portugal Segunda Liga | 2014/08/24 15:00 | Olhanense v Sporting B | L | 0-1 |
| Portugal League Cup | 2014/08/20 15:00 | Olhanense v Clube Oriental Lisboa | L | 1-3 |
| Portugal Segunda Liga | 2014/08/17 10:15 | Feirense v Olhanense | D | 2-2 |
| Portugal League Cup | 2014/08/13 16:00 | Leixoes v Olhanense | D | 0-0 |
| Portugal Segunda Liga | 2014/08/09 10:15 | Olhanense v Leixoes | W | 2-0 |
Away History
| Portugal Segunda Liga | 2014/09/13 15:00 | Uniao Madeira v Guimaraes B | W | 1-0 |
| Portugal Segunda Liga | 2014/09/08 15:00 | Uniao Madeira v Portimonense | L | 0-1 |
| Portugal Segunda Liga | 2014/08/31 15:00 | CD Aves v Uniao Madeira | D | 1-1 |
| Portugal Segunda Liga | 2014/08/23 14:00 | FC Porto B v Uniao Madeira | D | 1-1 |
| Portugal Segunda Liga | 2014/08/17 15:00 | Uniao Madeira v SC Farense | W | 3-0 |
| Portugal Segunda Liga | 2014/08/12 15:00 | Beira Mar v Uniao Madeira | W | 1-2 |
| Portugal League Cup | 2014/08/03 15:00 | SC Farense v Uniao Madeira | W | 0-1 |
| Portugal League Cup | 2014/07/30 17:00 | Uniao Madeira v Chaves | L | 0-1 |