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| Italy Serie D | 2016/09/18 00:26 | Grosseto v Montecatini | L | 1-3 |
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| Italy Serie D | 2016/09/18 00:26 | Grosseto v Montecatini | L | 1-3 |
| Italy Serie D | 2016/09/11 13:00 | Sestri Levante v Grosseto | L | 2-0 |
| Italy Serie D | 2016/09/04 13:00 | Grosseto v Fezzanese | D | 2-2 |
| Coppa Italia | 2016/07/31 18:30 | Pordenone v Grosseto | L | 5-2 |
| Italy Serie D | 2016/05/22 13:00 | Grosseto v Olbia | L | 1-2 |
| Italy Serie D | 2016/05/08 13:00 | Torres v Grosseto | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2016/05/01 13:00 | Grosseto v Virtus Flaminia | W | 2-1 |
| Italy Serie D | 2016/04/24 13:00 | Castiadas v Grosseto | W | 1-3 |
Away History
| Italy Serie D | 2016/09/18 00:26 | Grosseto v Montecatini | W | 1-3 |
| Italy Serie D | 2016/09/11 13:00 | Montecatini v Ponsacco | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2016/09/04 13:00 | SSD Argentina v Montecatini | W | 0-1 |
| Coppa Italia | 2016/07/31 15:30 | Como v Montecatini | L | 3-0 |
| Italy Serie D | 2016/05/22 14:00 | Montecatini v Gavorrano | L | 1-2 |
| Italy Serie D | 2016/05/15 14:00 | Montecatini v Ghiviborgo | W | 1-0 |
| Italy Serie D | 2016/05/08 13:00 | Vivi Altotevere Sansepolcro v Montecatini | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2016/05/01 13:00 | Montecatini v Massese | D | 1-1 |