Head to Head
| Costa Rica Segunda | 2018/09/23 20:00 | AD Guanacasteca v Santa Ana | W | 2-0 |
| Costa Rica Segunda | 2018/08/05 17:00 | Santa Ana v AD Guanacasteca | L | 2-1 |
| Costa Rica Segunda | 2018/03/04 17:02 | Santa Ana v AD Guanacasteca | D | 3-3 |
| Costa Rica Segunda | 2018/01/14 16:56 | AD Guanacasteca v Santa Ana | L | 1-2 |
| Costa Rica Segunda | 2017/09/17 17:03 | Santa Ana v AD Guanacasteca | L | 1-0 |
| Costa Rica Segunda | 2017/07/23 17:00 | AD Guanacasteca v Santa Ana | D | 1-1 |
Home History
| Costa Rica Segunda | 2019/01/13 17:00 | AD Cofutpa v AD Guanacasteca | D | 2-2 |
| Costa Rica Playoffs | 2018/12/16 17:15 | ADR Jicaral v AD Guanacasteca | W | 1-4 |
| Costa Rica Segunda | 2018/12/09 20:00 | AD Guanacasteca v ADR Jicaral | D | 1-1 |
| Costa Rica Segunda | 2018/12/02 18:15 | Puntarenas v AD Guanacasteca | D | 1-1 |
| Costa Rica Segunda | 2018/11/25 20:00 | AD Guanacasteca v Puntarenas | W | 1-0 |
| Costa Rica Segunda | 2018/11/18 21:00 | Sporting San Jose v AD Guanacasteca | W | 3-4 |
| Costa Rica Segunda | 2018/11/11 17:00 | AD Guanacasteca v Sporting San Jose | D | 0-0 |
| Costa Rica Segunda | 2018/11/04 17:00 | AD Guanacasteca v Puntarenas | D | 1-1 |
Away History
| Costa Rica Segunda | 2019/01/13 17:00 | Santa Ana v Municipal Liberia | W | 5-0 |
| Costa Rica Segunda | 2018/11/04 17:00 | Santa Rosa FC v Santa Ana | D | 1-1 |
| Costa Rica Segunda | 2018/10/28 17:00 | Santa Ana v ADR Jicaral | L | 1-3 |
| Costa Rica Segunda | 2018/10/14 17:00 | AD Cofutpa v Santa Ana | L | 2-1 |
| Costa Rica Segunda | 2018/10/07 17:00 | Santa Ana v Puntarenas | D | 2-2 |
| Costa Rica Segunda | 2018/09/30 17:00 | AD Cartagena v Santa Ana | L | 3-0 |
| Costa Rica Segunda | 2018/09/26 21:00 | Santa Ana v Futbol Consultants Desamparados | D | 0-0 |
| Costa Rica Segunda | 2018/09/23 20:00 | AD Guanacasteca v Santa Ana | L | 2-0 |