[4] Trujillanos 1-1 Deportivo La Guaira [9] 2019-10-20 20:00
Stadium: Estadio Jose Alberto Perez Round: 16
Head to Head
| Venezuela Primera Division | 2019/04/28 20:00 | Deportivo La Guaira v Trujillanos | L | 6-0 |
| Venezuela Primera Division | 2018/09/23 15:00 | Deportivo La Guaira v Trujillanos | D | 2-2 |
| Venezuela Primera Division | 2018/04/08 21:00 | Trujillanos v Deportivo La Guaira | L | 1-2 |
| Venezuela Primera Division | 2017/08/26 21:00 | Deportivo La Guaira v Trujillanos | L | 3-0 |
| Venezuela Primera Division | 2017/03/12 20:00 | Trujillanos v Deportivo La Guaira | W | 2-1 |
| Venezuela Primera Division | 2016/09/04 20:00 | Trujillanos v Deportivo La Guaira | D | 2-2 |
| Venezuela Primera Division | 2016/03/05 21:45 | Deportivo La Guaira v Trujillanos | L | 2-0 |
| Venezuela Primera Division | 2015/07/11 20:00 | Trujillanos v Deportivo La Guaira | D | 1-1 |
Home History
| Venezuela Cup | 2019/10/16 22:00 | Academia Puerto Cabello v Trujillanos | D | 2-2 |
| Venezuela Primera Division | 2019/10/12 20:00 | LALA FC v Trujillanos | D | 1-1 |
| Venezuela Cup | 2019/10/09 20:00 | Trujillanos v Academia Puerto Cabello | L | 1-2 |
| Venezuela Primera Division | 2019/10/06 20:00 | Trujillanos v Portuguesa | D | 1-1 |
| Venezuela Primera Division | 2019/09/28 20:00 | Carabobo v Trujillanos | W | 2-3 |
| Venezuela Primera Division | 2019/09/25 20:00 | Trujillanos v Estudiantes de Caracas | L | 1-2 |
| Venezuela Primera Division | 2019/09/22 20:00 | Atlético Venezuela v Trujillanos | W | 1-2 |
| Venezuela Cup | 2019/09/18 20:00 | Portuguesa v Trujillanos | W | 0-3 |
Away History
| Venezuela Cup | 2019/10/16 21:00 | Mineros v Deportivo La Guaira | W | 0-3 |
| Venezuela Primera Division | 2019/10/13 15:00 | Deportivo La Guaira v Academia Puerto Cabello | D | 2-2 |
| Venezuela Cup | 2019/10/09 19:30 | Deportivo La Guaira v Mineros | D | 0-0 |
| Venezuela Primera Division | 2019/10/06 21:00 | Aragua v Deportivo La Guaira | D | 0-0 |
| Venezuela Primera Division | 2019/09/29 15:00 | Deportivo La Guaira v Deportivo Tachira | L | 0-1 |
| Venezuela Primera Division | 2019/09/25 23:00 | Zamora v Deportivo La Guaira | W | 0-1 |
| Venezuela Primera Division | 2019/09/22 15:00 | Deportivo La Guaira v CD Lara | W | 3-1 |
| Venezuela Cup | 2019/09/18 20:00 | Deportivo La Guaira v Gran Valencia | W | 6-1 |