Stadium: TC PISA - Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| Challenger San Benedetto Qual | 2018/07/15 10:00 | Luca Giacomini v Gianluca Di Nicola | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Cuneo | 2019/07/02 14:00 | Luca Giacomini v Luca Tomasetto | 6-4,6-2 |
| Challenger Vicenza | 2019/05/31 07:30 | Luca Giacomini v Marc Polmans | 0-6,3-6 |
| Challenger Vicenza | 2019/05/30 08:50 | Pedro Sousa v Luca Giacomini | 6-3,6-7,2-6 |
| Challenger Vicenza | 2019/05/28 12:30 | Luca Giacomini v Alex Molcan | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/05/24 08:30 | Mateo Nicolas Martinez v Luca Giacomini | 4-6,6-2,6-4 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/05/23 12:15 | Jake Hersey v Luca Giacomini | 0-6,0-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/05/22 08:30 | Andre Gaspar Murta v Luca Giacomini | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/05/18 09:00 | Luca Giacomini v Jules Okala | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Gubbio | 2019/07/17 17:25 | Omar Giacalone v Gianluca Di Nicola | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Casinalbo | 2019/07/08 13:00 | Gianluca Di Nicola v Remy Bertola | 4-6,2-6 |
| Challenger Parma | 2019/06/19 12:35 | Filip Peliwo v Gianluca Di Nicola | 6-3,6-3 |
| Challenger Parma | 2019/06/18 10:15 | Gianluca Di Nicola v Antoine Escoffier | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Reggio Emilia | 2019/05/31 07:30 | Gianluca Di Nicola v Emiliano Maggioli | 6-7,6-4,7-10 |
| ITF M15 Reggio Emilia | 2019/05/28 16:00 | Gianluca Di Nicola v Johannes Bangratz | 2-6,6-4,10-7 |
| ITF M15 Reggio Emilia | 2019/05/27 10:00 | Luca Staeheli v Gianluca Di Nicola | 4-6,2-6 |
| Challenger Francavilla | 2019/04/22 14:05 | Gianluca Di Nicola v Lorenzo Musetti | 3-6,6-3,4-6 |