Head to Head
| Italy Serie A | 2019/03/02 17:00 | AC Milan v Sassuolo | W | 1-0 |
| Italy Serie A | 2018/09/30 18:30 | Sassuolo v AC Milan | W | 1-4 |
| Italy Serie A | 2018/04/08 18:45 | AC Milan v Sassuolo | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2017/11/05 19:45 | Sassuolo v AC Milan | W | 0-2 |
| Italy Serie A | 2017/02/26 14:00 | Sassuolo v AC Milan | W | 0-1 |
| Italy Serie A | 2016/10/02 16:00 | AC Milan v Sassuolo | W | 4-3 |
| Italy Serie A | 2016/03/06 14:00 | Sassuolo v AC Milan | L | 2-0 |
| Italy Serie A | 2015/10/25 14:00 | AC Milan v Sassuolo | W | 2-1 |
Home History
| Italy Serie A | 2019/12/08 19:45 | Bologna v AC Milan | W | 2-3 |
| Italy Serie A | 2019/12/01 14:00 | Parma v AC Milan | W | 0-1 |
| Italy Serie A | 2019/11/23 17:00 | AC Milan v Napoli | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2019/11/10 19:45 | Juventus v AC Milan | L | 1-0 |
| Italy Serie A | 2019/11/03 19:45 | AC Milan v Lazio | L | 1-2 |
| Italy Serie A | 2019/10/31 20:00 | AC Milan v Spal | W | 1-0 |
| Italy Serie A | 2019/10/27 17:00 | Roma v AC Milan | L | 2-1 |
| Italy Serie A | 2019/10/20 18:45 | AC Milan v Lecce | D | 2-2 |
Away History
| Italy Serie A | 2019/12/08 14:00 | Sassuolo v Cagliari | D | 2-2 |
| Coppa Italia | 2019/12/04 14:00 | Sassuolo v Perugia | L | 1-2 |
| Italy Serie A | 2019/12/01 11:30 | Juventus v Sassuolo | D | 2-2 |
| Italy Serie A | 2019/11/24 14:00 | Sassuolo v Lazio | L | 1-2 |
| Italy Serie A | 2019/11/08 19:45 | Sassuolo v Bologna | W | 3-1 |
| Italy Serie A | 2019/11/03 14:00 | Lecce v Sassuolo | D | 2-2 |
| Italy Serie A | 2019/10/30 20:00 | Sassuolo v Fiorentina | L | 1-2 |
| Italy Serie A | 2019/10/25 18:45 | Verona v Sassuolo | W | 0-1 |