Stadium: Mapei Stadium - Citta del Tricolore Round: 5
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/02/23 10:00 | Sassuolo U20 v Empoli U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/10/20 13:00 | Empoli U20 v Sassuolo U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/10/05 12:00 | Cagliari U20 v Sassuolo U20 | L | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/09/28 15:00 | Sassuolo U20 v Atalanta U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/09/21 15:00 | Genoa U20 v Sassuolo U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/09/15 09:00 | Sassuolo U20 v Lazio U20 | L | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/05/25 13:00 | Sassuolo U20 v Genoa U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/05/19 08:00 | Torino U20 v Sassuolo U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/05/12 10:00 | Sassuolo U20 v Atalanta U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/05/04 12:30 | Napoli U19 v Sassuolo U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/10/07 13:00 | Empoli U20 v Napoli U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/09/29 15:00 | Lazio U20 v Empoli U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/09/20 13:00 | Empoli U20 v Cagliari U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/09/14 11:00 | Juventus U20 v Empoli U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/06/05 13:00 | Empoli U20 v Genoa U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/06/01 13:00 | Genoa U20 v Empoli U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/05/25 13:00 | Empoli U20 v Atalanta U20 | L | 2-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/05/18 13:00 | Palermo U19 v Empoli U20 | D | 0-0 |