Round: 27 Ground: Clay
| Challenger Montevideo | 2016/11/15 19:35 | Caio Zampieri v Mariano Kestelboim | 3-6,7-6,6-1 |
| ITF Uruguay F1 | 2016/11/30 15:10 | Caio Zampieri v Eduardo Ribeiro | 6-3,7-6 |
| ITF Uruguay F1 | 2016/11/29 18:05 | Caio Zampieri v Alan Kohen | 6-4,6-2 |
| ITF Bolivia F3 | 2016/11/26 21:00 | Caio Zampieri v Federico Coria | 4-6,4-6 |
| ITF Bolivia F3 | 2016/11/25 21:00 | Caio Zampieri v Federico Zeballos | 6-2,7-5 |
| ITF Bolivia F3 | 2016/11/24 21:00 | Caio Zampieri v Franco Emanuel Egea | 6-1,6-2 |
| ITF Bolivia F3 | 2016/11/23 22:30 | Caio Zampieri v Camilo Ugo Carabelli | 6-2,6-1 |
| ITF Bolivia F3 | 2016/11/22 21:30 | Caio Zampieri v Luis Diego Chavez Villalpando | 6-3,6-2 |
| Challenger Montevideo | 2016/11/17 20:35 | Caio Zampieri v Inigo C Huegun | 7-5,2-6,1-6 |
| ITF Uruguay F1 | 2016/11/30 16:15 | Marcel Felder v Mariano Kestelboim | 3-6,6-2,2-6 |
| ITF Uruguay F1 | 2016/11/29 16:05 | Santiago Maresca v Mariano Kestelboim | 4-6,1-6 |
| Challenger Montevideo | 2016/11/15 19:35 | Caio Zampieri v Mariano Kestelboim | 3-6,7-6,6-1 |
| ITF Argentina F13 | 2016/11/10 13:00 | Mariano Kestelboim v Juan Ignacio Galarza | 5-7,6-2,3-6 |
| ITF Argentina F13 | 2016/11/09 13:00 | Mariano Kestelboim v Santiago Maresca | 6-0,6-4 |
| ITF Argentina F13 | 2016/11/08 14:25 | Mariano Kestelboim v Dario Acosta | 6-1,6-2 |
| ITF Argentina F12 | 2016/11/01 23:00 | Ryusei Makiguchi v Mariano Kestelboim | 6-4,7-5 |
| ITF Argentina F12 | 2016/10/30 23:00 | Victor Nunez v Mariano Kestelboim | 3-6,1-6 |