Round: 62 Ground: Clay
| ITF Chile F5 | 2016/11/27 16:00 | Gustavo De O Cruz v Santiago Besada | 3-6,1-6 |
| ITF Bolivia F3 | 2016/11/22 21:20 | Fabrizio Ornago v Gustavo De O Cruz | 7-6,6-0 |
| ITF Bolivia F3 Qual | 2016/11/20 14:00 | Gustavo De O Cruz v Alan Postay | 6-4,6-2 |
| ITF Bolivia F2 Qual | 2016/11/13 14:00 | Gustavo De O Cruz v Nicolas Bacella | 3-6,6-3,3-6 |
| ITF Bolivia F1 | 2016/11/06 16:30 | Gustavo De O Cruz v Javier Gonzalez | 4-6,6-7 |
| Challenger Campinas Qual | 2016/10/01 14:20 | Gustavo De O Cruz v Andre Miele | 7-5,3-6,5-7 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/27 13:30 | Gustavo De O Cruz v Felipe Garla | 2-6,3-6 |
| ITF Brazil F4 | 2016/07/20 15:00 | Gustavo De O Cruz v Carlos E. Severino | 6-7,3-6 |