Stadium: Court 3 Round: 45 Ground: Clay
| ITF Italy F34 | 2018/10/30 12:45 | Gianluca Di Nicola v Nicolae Frunza | 5-7,1-6 |
| Challenger Florence | 2018/09/29 11:10 | Nik Razborsek v Gianluca Di Nicola | 6-0,6-3 |
| Challenger Como | 2018/08/25 15:25 | Arthur De Greef v Gianluca Di Nicola | 7-6,7-5 |
| Challenger Cordenons | 2018/08/11 08:30 | Gianluca Di Nicola v Markus Eriksson | 3-6,4-6 |
| Challenger San Benedetto Qual | 2018/07/15 10:00 | Luca Giacomini v Gianluca Di Nicola | 6-3,7-6 |
| Challenger San Benedetto Qual | 2018/07/14 15:05 | Gianluca Di Nicola v Alessandro Petrone | 5-7,6-3,6-4 |
| Challenger Perugia Qual | 2018/07/08 08:00 | Ulises Blanch v Gianluca Di Nicola | 6-4,7-5 |
| Challenger Recanati Qual | 2018/06/30 09:30 | Gianluca Di Nicola v Zihao Xia | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Trento | 2019/02/25 09:00 | Felix Corwin v Giacomo Dambrosi | 3-6,6-1,10-5 |
| ITF M15 Monastir | 2019/02/18 08:00 | Giacomo Dambrosi v Yanais Laurent | 0-6,1-6 |
| Challenger Andria | 2018/11/17 13:00 | Giacomo Dambrosi v Alexander Lazov | 6-7,1-6 |
| ITF Italy F27 | 2018/09/08 12:00 | Mauro De Maio v Giacomo Dambrosi | 6-4,6-1 |
| ITF Italy F26 | 2018/09/04 14:30 | Lorenzo Brunetti v Giacomo Dambrosi | 6-4,5-7,6-3 |
| ITF Italy F24 | 2018/08/20 09:30 | Giacomo Dambrosi v Paul Cayre | 6-3,3-6,2-6 |
| ITF Italy F23 | 2018/08/13 08:40 | Giacomo Dambrosi v Mattia Bellucci | 4-6,6-4,6-7 |
| ITF Italy F22 | 2018/08/07 11:30 | Giacomo Dambrosi v Jannik Sinner | 3-6,7-6,4-6 |