[5] Liverpool Montevideo 1-1 Deportivo Maldonado [13] 2020-02-23 20:00
Stadium: Estadio Belvedere Round: 2
Referee: Oscar Fabian Rojas Ferreira Home Manager: Roman Marcelo Cuello Arizmendi Away Manager: Francisco Palladino
Head to Head
| Uruguay Segunda | 2015/04/11 18:00 | Liverpool Montevideo v Deportivo Maldonado | L | 0-1 |
| Uruguay Segunda | 2014/11/08 19:00 | Deportivo Maldonado v Liverpool Montevideo | W | 2-3 |
Home History
| Uruguay Apertura | 2020/02/19 20:00 | Liverpool Montevideo v Plaza Colonia | W | 1-0 |
| Copa Sudamericana | 2020/02/13 00:30 | Llaneros De Guanare v Liverpool Montevideo | W | 0-2 |
| Uruguay Supercopa | 2020/02/01 23:30 | Liverpool Montevideo v Nacional De Football | W | 4-2 |
| World Club Friendlies | 2020/01/18 21:00 | CA Talleres de Córdoba v Liverpool Montevideo | L | 5-1 |
| Uruguay Clausura | 2019/12/05 20:00 | Liverpool Montevideo v CA River Plate | L | 0-1 |
| Uruguay Clausura | 2019/11/27 20:00 | Cerro v Liverpool Montevideo | W | 0-2 |
| Uruguay Clausura | 2019/11/22 19:30 | Liverpool Montevideo v Plaza Colonia | L | 0-1 |
| Uruguay Clausura | 2019/11/16 19:00 | Danubio v Liverpool Montevideo | W | 1-2 |
Away History
| Uruguay Apertura | 2020/02/15 20:00 | Deportivo Maldonado v Boston River | L | 1-2 |
| World Club Friendlies | 2020/02/08 21:59 | Deportivo Maldonado v Penarol | D | 0-0 |
| Uruguay Segunda | 2019/11/03 18:30 | Torque v Deportivo Maldonado | D | 1-1 |
| Uruguay Segunda | 2019/10/19 13:00 | Deportivo Maldonado v Tacuarembo | W | 3-1 |
| Uruguay Segunda | 2019/10/15 19:00 | Villa Espanola v Deportivo Maldonado | L | 4-3 |
| Uruguay Segunda | 2019/10/05 13:00 | Deportivo Maldonado v Cerrito | W | 1-0 |
| Uruguay Segunda | 2019/09/21 18:30 | Rentistas v Deportivo Maldonado | L | 1-0 |
| Uruguay Segunda | 2019/09/15 18:30 | Deportivo Maldonado v Villa Teresa | W | 2-0 |