Round: 25 Ground: Clay
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/04 10:50 | Domagoj Biljesko v Strahinja Rakic | 3-6,4-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/26 12:00 | Christian Hirschmueller v Strahinja Rakic | 6-4,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 14:00 | Strahinja Rakic v Giorgio Ricca | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/20 08:00 | Strahinja Rakic v Keisuke Numajiri | 6-3,6-2 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/19 14:00 | Francesco Garzelli v Strahinja Rakic | 4-6,6-7 |
| ITF Serbia F8 | 2015/08/18 10:55 | Luka Ilic v Strahinja Rakic | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF Serbia F8 | 2015/08/12 11:50 | Strahinja Rakic v Andre Biro | 0-6,6-3,3-6 |
| ITF Serbia F8 Qual | 2015/08/10 08:00 | Goran Markovic v Strahinja Rakic | 1-6,2-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 13:30 | Dimitar Grabul v Lenny Hampel | 6-0,4-6,6-1 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/29 09:35 | Gorazd Srbljak v Lenny Hampel | 2-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/25 14:30 | Alexandre Muller v Lenny Hampel | 6-7,6-4,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/24 10:20 | Lenny Hampel v Christopher O'Connell | 7-6,6-2 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 14:00 | Lenny Hampel v Shendrit Deari | 6-0,6-7,6-4 |
| Challenger Poprad Tatry Qual | 2016/06/11 07:30 | Lenny Hampel v Ivo Minar | 6-2,4-6,5-7 |
| ITF Nigeria F2 MD | 2016/04/27 10:05 | Nicolas Meister v Lenny Hampel | 6-2,7-6 |
| ITF Nigeria F2 MD | 2016/04/26 14:55 | Edward C-Anefu v Lenny Hampel | 1-6,2-6 |