Round: 25 Ground: Clay
| ITF Italy F13 | 2016/05/30 10:15 | Davide Della Tommasina v Tommaso Schold | 6-2,6-3 |
| ITF Italy F12 Qual | 2016/05/22 10:00 | Davide Della Tommasina v Lucas Bouquet | 2-6,2-6 |
| ITF Italy F12 Qual | 2016/05/21 09:10 | Davide Della Tommasina v Andrea Casati | 4-6,6-3,6-0 |
| ITF Italy F32 | 2015/10/22 11:30 | Davide Della Tommasina v Lorenzo Sonego | 2-6,6-7 |
| ITF Italy F32 | 2015/10/19 10:05 | Davide Della Tommasina v Giovanni Rizzuti | 5-7,6-3,6-2 |
| ITF Italy F31 | 2015/10/13 09:30 | Davide Della Tommasina v Filippo Leonardi | 6-7,3-6 |
| ITF Italy F30 | 2015/10/07 08:00 | Riccardo Bonadio v Davide Della Tommasina | 6-4,6-4 |
| ITF Italy F30 | 2015/10/05 08:00 | Davide Della Tommasina v Andrea Borroni | 6-2,6-3 |
| ITF Italy F12 | 2016/05/28 13:00 | Marco Bortolotti v Stefanos Tsitsipas | 6-7,6-7 |
| ITF Italy F12 | 2016/05/27 15:30 | Lorenzo Frigerio v Marco Bortolotti | 5-7,1-6 |
| ITF Italy F12 | 2016/05/26 13:00 | Marco Bortolotti v Khumoyun Sultanov | 6-2,6-0 |
| ITF Italy F12 | 2016/05/25 12:50 | Marco Bortolotti v Filippo Baldi | 3-6,7-5,7-5 |
| ITF Italy F12 | 2016/05/24 09:40 | Marco Bortolotti v Orlando Luz | 6-3,3-6,6-2 |
| Challenger Mestre Qual | 2016/05/15 13:30 | Marco Bortolotti v Nicolas Jarry | 6-7,5-7 |
| Challenger Mestre Qual | 2016/05/14 14:25 | Marco Bortolotti v Walter Trusendi | 6-3,6-3 |
| Challenger Heilbronn Qual | 2016/05/07 15:15 | Peter Torebko v Marco Bortolotti | 4-6,6-4,7-5 |