Round: 25 Ground: Clay
| ITF Italy F13 | 2016/05/31 09:35 | Davide Della Tommasina v Marco Bortolotti | 3-6,2-6 |
| ITF Italy F24 | 2016/08/09 08:00 | Yannick Hanfmann v Marco Bortolotti | 6-3,6-1 |
| ITF Italy F23 | 2016/08/01 15:05 | Jacopo Stefanini v Marco Bortolotti | 4-6,7-6,7-6 |
| ITF Italy F22 | 2016/07/29 19:30 | Andrea Basso v Marco Bortolotti | 6-2,7-6 |
| ITF Italy F22 | 2016/07/27 16:30 | Andres Gabriel Ciurletti v Marco Bortolotti | 3-6,2-6 |
| ITF Italy F22 | 2016/07/26 15:30 | Luca Tomasetto v Marco Bortolotti | 5-7,4-6 |
| ATP Bastad Qual | 2016/07/10 13:50 | Marco Bortolotti v Christian Lindell | 2-6,4-6 |
| Challenger Todi | 2016/07/04 16:45 | Salvatore Caruso v Marco Bortolotti | 6-3,4-6,6-1 |
| Challenger Todi | 2016/07/04 10:20 | Luca Margaroli v Marco Bortolotti | 1-6,6-7 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/28 08:00 | Alessandro Colella v Davide Della Tommasina | 3-6,1-6 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/27 09:30 | Paolo Dagnino v Davide Della Tommasina | 6-0,2-6,4-6 |
| ITF Italy F22 | 2016/07/27 08:00 | Davide Della Tommasina v Riccardo Sinicropi | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F20 Qual | 2016/07/10 07:30 | Davide Della Tommasina v Daniele Spinnato | 3-6,6-2,1-6 |
| ITF Italy F18 Qual | 2016/06/25 10:00 | Davide Della Tommasina v Daniele Spinnato | 3-6,6-7 |
| ITF Italy F16 Qual | 2016/06/18 11:40 | Davide Della Tommasina v Daniele Spinnato | 5-7,6-7 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/14 19:35 | Davide Della Tommasina v Walter Trusendi | 0-6,7-6,0-6 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/31 09:35 | Davide Della Tommasina v Marco Bortolotti | 3-6,2-6 |