Round: 29 Ground: Clay
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/09 10:45 | Richard Gabb v Kristijan Mesaros | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/08 10:05 | Kristijan Mesaros v Ljubomir Celebic | 6-3,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 08:30 | Kristijan Mesaros v Francesco Garzelli | 6-2,7-5 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/03 09:15 | Dimitar Grabul v Kristijan Mesaros | 7-5,1-6,7-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/01 13:00 | Kristijan Mesaros v Tomislav Jotovski | 6-0,6-0 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 09:30 | Markos Kalovelonis v Kristijan Mesaros | 1-6,1-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/29 10:10 | Filip Veger v Kristijan Mesaros | 4-6,5-7 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/23 14:00 | Kristijan Mesaros v Christopher O'Connell | 7-5,5-7,0-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/09 08:30 | Lenny Hampel v Claudio Fortuna | 4-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 08:30 | Gorazd Srbljak v Claudio Fortuna | 4-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 10:35 | Martin Blasko v Claudio Fortuna | 6-7,4-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/01 13:00 | Alexandre Muller v Claudio Fortuna | 6-4,6-3 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 08:00 | Stefan Micov v Claudio Fortuna | 2-6,2-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/28 09:55 | Martin Blasko v Claudio Fortuna | 2-6,5-7 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/25 13:00 | Danilo Petrovic v Claudio Fortuna | 6-3,6-2 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/24 07:30 | Alexander Lazov v Claudio Fortuna | 6-4,4-6,1-6 |