Head to Head
| Italy Serie A | 2020/07/21 19:45 | Sassuolo v AC Milan | L | 1-2 |
| Italy Serie A | 2019/12/15 14:00 | AC Milan v Sassuolo | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2019/03/02 17:00 | AC Milan v Sassuolo | L | 1-0 |
| Italy Serie A | 2018/09/30 18:30 | Sassuolo v AC Milan | L | 1-4 |
| Italy Serie A | 2018/04/08 18:45 | AC Milan v Sassuolo | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2017/11/05 19:45 | Sassuolo v AC Milan | L | 0-2 |
| Italy Serie A | 2017/02/26 14:00 | Sassuolo v AC Milan | L | 0-1 |
| Italy Serie A | 2016/10/02 16:00 | AC Milan v Sassuolo | L | 4-3 |
Home History
| Italy Serie A | 2020/12/16 19:45 | Fiorentina v Sassuolo | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2020/12/11 19:45 | Sassuolo v Benevento | W | 1-0 |
| Italy Serie A | 2020/12/06 14:00 | Roma v Sassuolo | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2020/11/28 14:00 | Sassuolo v Inter Milan | L | 0-3 |
| Italy Serie A | 2020/11/22 14:00 | Verona v Sassuolo | W | 0-2 |
| Italy Serie A | 2020/11/06 19:45 | Sassuolo v Udinese | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2020/11/01 17:00 | Napoli v Sassuolo | W | 0-2 |
| Italy Serie A | 2020/10/23 18:45 | Sassuolo v Torino | D | 3-3 |
Away History
| Italy Serie A | 2020/12/16 19:45 | Genoa v AC Milan | D | 2-2 |
| Italy Serie A | 2020/12/13 19:45 | AC Milan v Parma | D | 2-2 |
| UEFA Europa League | 2020/12/10 20:00 | Sparta Prague v AC Milan | W | 0-1 |
| Italy Serie A | 2020/12/06 19:45 | Sampdoria v AC Milan | W | 1-2 |
| UEFA Europa League | 2020/12/03 17:55 | AC Milan v Celtic | W | 4-2 |
| Italy Serie A | 2020/11/29 14:00 | AC Milan v Fiorentina | W | 2-0 |
| UEFA Europa League | 2020/11/26 17:55 | Lille v AC Milan | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2020/11/22 19:45 | Napoli v AC Milan | W | 1-3 |