[6] Sassuolo U19 1-1 AC Milan U19 [7] 2021-04-24 15:00
Stadium: Mapei Stadium - Citta del Tricolore Round: 20
Head to Head
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/11/30 13:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/01/20 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/09 11:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 5-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2016/05/14 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera | 2015/05/09 13:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera | 2014/12/06 13:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 1-0 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/18 13:00 | Lazio U20 v Sassuolo U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/10 11:00 | Sassuolo U20 v Cagliari U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/02 15:00 | Sassuolo U20 v Torino U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/20 14:00 | Empoli U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/14 11:30 | Fiorentina U20 v Sassuolo U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/10 16:00 | Sassuolo U20 v Spal U19 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/06 12:00 | Roma U20 v Sassuolo U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/28 11:30 | Sassuolo U20 v Genoa U20 | D | 1-1 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/17 11:00 | AC Milan U20 v Torino U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/10 11:00 | AC Milan U20 v Juventus U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/02 13:00 | Atalanta U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/20 10:00 | AC Milan U20 v Cagliari U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/14 14:00 | Genoa U20 v AC Milan U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/10 14:00 | AC Milan U20 v Roma U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/06 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/27 10:00 | AC Milan U20 v Ascoli U19 | W | 2-1 |