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| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/02/03 12:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/24 08:30 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2016/04/23 11:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2015/12/06 10:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 1-2 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/15 09:00 | Spal U19 v AC Milan U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/08 09:00 | AC Milan U20 v Lazio U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/02 08:30 | Empoli U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/17 11:00 | AC Milan U20 v Torino U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/10 11:00 | AC Milan U20 v Juventus U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/02 13:00 | Atalanta U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/20 10:00 | AC Milan U20 v Cagliari U20 | W | 1-0 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/16 15:00 | Bologna U20 v Sampdoria U20 | L | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/12 12:00 | Bologna U20 v Lazio U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/08 15:00 | Bologna U20 v Empoli U20 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/03 13:00 | Atalanta U20 v Bologna U20 | L | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 13:00 | Bologna U20 v Genoa U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/21 12:00 | Cagliari U20 v Bologna U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/17 13:00 | Spal U19 v Bologna U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/21 14:00 | Bologna U20 v Fiorentina U20 | L | 2-4 |