| Italy Serie D | 2021/02/10 14:30 | Montespaccato v Citta Di Castello | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2021/05/09 14:00 | ASD Lornano Badesse v Citta Di Castello | L | 2-1 |
| Italy Serie D | 2021/04/18 13:00 | Citta Di Castello v ASD Grassina | L | 1-2 |
| Italy Serie D | 2021/04/14 13:00 | ASD Cannara v Citta Di Castello | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2021/04/11 13:00 | Citta Di Castello v Scandicci | L | 1-3 |
| Italy Serie D | 2021/04/01 13:00 | Sangiovannese v Citta Di Castello | L | 3-1 |
| Italy Serie D | 2021/03/28 13:00 | AS Ostia Mare v Citta Di Castello | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2021/03/21 13:30 | Citta Di Castello v Virtus Flaminia | W | 2-0 |
| Italy Serie D | 2021/03/07 13:30 | UC Sinalunghese v Citta Di Castello | W | 0-2 |
| Italy Serie D | 2021/05/09 14:00 | Montespaccato v Sangiovannese | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2021/04/28 13:00 | Montespaccato v Robur Siena | W | 2-0 |
| Italy Serie D | 2021/04/18 13:00 | AS Ostia Mare v Montespaccato | L | 3-1 |
| Italy Serie D | 2021/04/14 13:00 | Montespaccato v Virtus Flaminia | L | 1-2 |
| Italy Serie D | 2021/04/11 13:00 | UC Sinalunghese v Montespaccato | W | 0-2 |
| Italy Serie D | 2021/04/07 13:00 | Montespaccato v ASD Lornano Badesse | W | 3-1 |
| Italy Serie D | 2021/03/28 13:00 | Foligno v Montespaccato | W | 0-2 |
| Italy Serie D | 2021/03/21 13:30 | Montespaccato v US Pianese | D | 1-1 |