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| Portugal Cup | 2016/09/25 14:00 | UD Leiria v Portimonense | W | 6-5 |
Home History
| Portugal Campeonato Nacional | 2020/11/15 11:00 | UD Leiria v Carapinheirense | W | 3-1 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2020/11/06 20:15 | AC Marinhense v UD Leiria | D | 1-1 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2020/10/17 15:00 | UD Leiria v ARC Oleiros | D | 1-1 |
| Portugal Cup | 2020/10/11 14:00 | SU 1 Dezembro v UD Leiria | W | 1-2 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2020/10/04 14:00 | Benfica e Castelo Branco v UD Leiria | L | 1-0 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2020/03/08 15:00 | Benfica e Castelo Branco v UD Leiria | L | 1-0 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2020/03/01 15:00 | UD Leiria v SC Praiense | D | 0-0 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2020/02/23 15:00 | UD Leiria v Caldas SC | D | 1-1 |
Away History
| Portugal Primeira Liga | 2020/11/08 17:30 | FC Porto v Portimonense | L | 3-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/11/01 15:00 | Portimonense v Santa Clara | L | 1-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/10/23 19:30 | Tondela v Portimonense | L | 1-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/10/17 14:30 | Maritimo v Portimonense | W | 1-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/10/04 20:00 | Portimonense v Sporting | L | 0-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/09/27 15:00 | Gil Vicente v Portimonense | L | 1-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2020/09/21 18:45 | Portimonense v Pacos Ferreira | D | 1-1 |
| Europe Friendlies | 2020/08/28 19:30 | Portimonense v Sporting | L | 1-2 |