Round: 25 Ground: Clay
| ITF Italy F31 Qual | 2016/09/25 07:30 | Gianluca Di Nicola v Jordi Walder | 6-1,6-3 |
| ITF Italy F30 | 2016/09/22 10:50 | Walter Trusendi v Gianluca Di Nicola | 6-4,6-2 |
| ITF Italy F30 | 2016/09/21 09:25 | Gianluca Di Nicola v Filippo Leonardi | 6-2,6-3 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/14 09:00 | Stefano Travaglia v Gianluca Di Nicola | 6-4,6-2 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/13 10:00 | Gianluca Di Nicola v Gian Marco Moroni | 2-6,6-4,6-3 |
| ITF Italy F28 | 2016/09/08 10:00 | Gianluca Di Nicola v Andrea Pellegrino | 4-6,7-6,4-6 |
| ITF Italy F28 | 2016/09/07 09:00 | Gianluca Di Nicola v Matteo Trevisan | 7-5,7-5 |
| ITF Italy F26 | 2016/08/25 11:00 | Gianluca Di Nicola v Yannick Jankovits | 1-6,6-7 |
| ITF Italy F30 | 2016/09/17 07:30 | Umberto Maria Giovannini v Nicolo Turchetti | 2-6,7-6,0-6 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/12 07:30 | Andrea Grazioso v Umberto Maria Giovannini | 7-6,6-3 |
| ITF Italy F4 Qual | 2015/04/04 08:00 | Umberto Maria Giovannini v Andrea Vavassori | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F36 Qual | 2014/10/11 08:00 | Manuel Mazzella v Umberto Maria Giovannini | 6-3,6-1 |