Round: 26 Ground: Clay
| ITF Serbia F2 | 2016/07/27 10:20 | Kristijan Mesaros v Besir Durguti | 6-3,6-1 |
| ATP Umag Qual | 2016/07/17 09:00 | Andre Ghem v Kristijan Mesaros | 2-6,6-3,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/09 10:45 | Richard Gabb v Kristijan Mesaros | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/08 10:05 | Kristijan Mesaros v Ljubomir Celebic | 6-3,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 08:30 | Kristijan Mesaros v Francesco Garzelli | 6-2,7-5 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/03 09:15 | Dimitar Grabul v Kristijan Mesaros | 7-5,1-6,7-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/01 13:00 | Kristijan Mesaros v Tomislav Jotovski | 6-0,6-0 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 09:30 | Markos Kalovelonis v Kristijan Mesaros | 1-6,1-6 |
| ITF Serbia F2 | 2016/07/26 10:00 | Strahinja Rakic v Goran Markovic | 6-3,0-6,7-6 |
| ITF Serbia F1 Qual | 2016/07/16 10:00 | Strahinja Rakic v Aitor Aramburu | 6-1,7-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 10:10 | Strahinja Rakic v Lenny Hampel | 1-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/04 10:50 | Domagoj Biljesko v Strahinja Rakic | 3-6,4-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/26 12:00 | Christian Hirschmueller v Strahinja Rakic | 6-4,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 14:00 | Strahinja Rakic v Giorgio Ricca | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/20 08:00 | Strahinja Rakic v Keisuke Numajiri | 6-3,6-2 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/19 14:00 | Francesco Garzelli v Strahinja Rakic | 4-6,6-7 |