Head to Head
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/11/30 13:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/01/20 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/09 11:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 5-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2016/05/14 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera | 2015/05/09 13:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera | 2014/12/06 13:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 1-0 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/01/30 10:00 | AC Milan U20 v Spal U19 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/01/27 14:00 | Torino U20 v AC Milan U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/01/23 10:00 | Lazio U20 v AC Milan U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/10/03 11:00 | Juventus U20 v AC Milan U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/09/26 09:00 | AC Milan U20 v Atalanta U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/09/19 09:00 | Cagliari U20 v AC Milan U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 2 | 2020/03/07 13:30 | AC Milan U20 v Brescia U19 | W | 5-0 |
| Italy Campionato Primavera 2 | 2020/02/15 13:30 | Parma U19 v AC Milan U20 | W | 0-3 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/01/29 14:00 | Sassuolo U20 v Atalanta U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/01/23 14:00 | Juventus U20 v Sassuolo U20 | L | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/10/18 09:00 | Sassuolo U20 v Lazio U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/10/03 12:00 | Cagliari U20 v Sassuolo U20 | W | 3-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/09/27 12:30 | Torino U20 v Sassuolo U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/09/19 15:00 | Sassuolo U20 v Empoli U20 | W | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/03/07 13:30 | Pescara U19 v Sassuolo U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/02/22 13:30 | Empoli U20 v Sassuolo U20 | D | 1-1 |