Head to Head
| San Marino Campionato | 2017/11/04 14:00 | Pennarossa v SP Cailungo | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2017/04/02 13:00 | SP Cailungo v Pennarossa | D | 2-2 |
| San Marino Cup | 2017/03/15 19:45 | Pennarossa v SP Cailungo | L | 3-1 |
| San Marino Cup | 2016/11/23 19:45 | SP Cailungo v Pennarossa | W | 1-0 |
| San Marino Campionato | 2016/10/01 13:00 | Pennarossa v SP Cailungo | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2016/04/09 13:00 | SP Cailungo v Pennarossa | L | 0-3 |
| San Marino Campionato | 2015/10/25 14:00 | Pennarossa v SP Cailungo | D | 0-0 |
| San Marino Cup | 2015/03/11 19:45 | Pennarossa v SP Cailungo | L | 5-0 |
Home History
| San Marino Campionato | 2021/04/14 18:45 | Tre Fiori v SP Cailungo | L | 3-1 |
| San Marino Campionato | 2021/04/11 13:00 | SP Cailungo v SS Virtus | L | 1-2 |
| San Marino Campionato | 2021/03/20 14:00 | SP Cailungo v SS Cosmos | W | 3-0 |
| San Marino Campionato | 2021/03/14 14:00 | SC Faetano v SP Cailungo | L | 1-0 |
| San Marino Campionato | 2021/03/07 14:00 | SP Cailungo v SS Murata | L | 1-2 |
| San Marino Campionato | 2021/02/28 14:00 | SP Domagnano v SP Cailungo | W | 2-3 |
| San Marino Campionato | 2020/10/24 13:00 | SP Cailungo v SS Folgore/Falciano | L | 0-1 |
| San Marino Cup | 2020/10/21 18:45 | SP Cailungo v SS Cosmos | W | 2-1 |
Away History
| San Marino Campionato | 2021/04/14 18:45 | SS Cosmos v Pennarossa | W | 1-2 |
| San Marino Campionato | 2021/04/11 13:00 | Pennarossa v Tre Fiori | D | 1-1 |
| San Marino Campionato | 2021/04/07 18:45 | SS Virtus v Pennarossa | W | 0-1 |
| San Marino Campionato | 2021/03/20 14:00 | Pennarossa v Juvenes/Dogana | W | 2-1 |
| San Marino Campionato | 2021/03/14 14:00 | SP Domagnano v Pennarossa | D | 2-2 |
| San Marino Campionato | 2021/02/27 14:00 | SS Murata v Pennarossa | W | 0-1 |
| San Marino Campionato | 2020/10/24 13:00 | FC Fiorentino v Pennarossa | W | 0-1 |
| San Marino Cup | 2020/10/21 18:45 | Tre Fiori v Pennarossa | L | 2-0 |