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| San Marino Campionato | 2020/02/08 14:00 | Juvenes/Dogana v Pennarossa | D | 0-0 |
| San Marino Campionato | 2019/09/21 13:00 | Pennarossa v Juvenes/Dogana | W | 3-2 |
| San Marino Campionato | 2018/11/10 14:00 | Juvenes/Dogana v Pennarossa | L | 3-0 |
| San Marino Campionato | 2018/03/06 19:45 | Juvenes/Dogana v Pennarossa | L | 2-1 |
| San Marino Campionato | 2017/09/24 13:00 | Pennarossa v Juvenes/Dogana | W | 2-1 |
| San Marino Campionato | 2017/02/18 14:00 | Juvenes/Dogana v Pennarossa | L | 3-0 |
| San Marino Campionato | 2016/05/09 19:00 | Juvenes/Dogana v Pennarossa | L | 9-8 |
| San Marino Campionato | 2016/03/13 14:00 | Juvenes/Dogana v Pennarossa | W | 0-1 |
Home History
| San Marino Campionato | 2021/03/14 14:00 | SP Domagnano v Pennarossa | D | 2-2 |
| San Marino Campionato | 2021/02/27 14:00 | SS Murata v Pennarossa | W | 0-1 |
| San Marino Campionato | 2020/10/24 13:00 | FC Fiorentino v Pennarossa | W | 0-1 |
| San Marino Cup | 2020/10/21 18:45 | Tre Fiori v Pennarossa | L | 2-0 |
| San Marino Campionato | 2020/10/18 13:00 | Pennarossa v La Fiorita | L | 0-1 |
| San Marino Campionato | 2020/10/04 13:00 | SS San Giovanni v Pennarossa | L | 1-0 |
| San Marino Cup | 2020/09/30 19:15 | Pennarossa v Tre Fiori | W | 2-1 |
| San Marino Campionato | 2020/09/26 13:00 | Pennarossa v Tre Penne | L | 1-3 |
Away History
| San Marino Campionato | 2021/03/13 14:00 | Tre Fiori v Juvenes/Dogana | L | 4-0 |
| San Marino Campionato | 2021/03/06 14:00 | Juvenes/Dogana v SS San Giovanni | W | 2-1 |
| San Marino Campionato | 2021/02/27 14:00 | Juvenes/Dogana v FC Fiorentino | L | 2-4 |
| San Marino Campionato | 2020/10/25 14:00 | AC Libertas v Juvenes/Dogana | L | 3-0 |
| San Marino Cup | 2020/10/21 18:45 | SP Domagnano v Juvenes/Dogana | W | 5-6 |
| San Marino Campionato | 2020/10/18 13:00 | Juvenes/Dogana v Tre Penne | W | 2-1 |
| San Marino Campionato | 2020/10/03 13:00 | SP Domagnano v Juvenes/Dogana | W | 0-2 |
| San Marino Cup | 2020/09/30 19:15 | Juvenes/Dogana v SP Domagnano | L | 1-3 |