| Portugal A2 | 2021/05/15 21:00 | FC Calheta v CD Os Marienses | L | 0-3 |
| Portugal A2 | 2021/03/14 12:00 | CD Os Marienses v FC Calheta | L | 3-0 |
| Portugal A2 | 2021/03/13 21:00 | CD Os Marienses v FC Calheta | L | 3-0 |
| Portugal A2 | 2021/05/15 21:00 | FC Calheta v CD Os Marienses | L | 0-3 |
| Portugal A2 | 2021/05/02 11:00 | Adre Praiense v FC Calheta | L | 3-0 |
| Portugal A2 | 2021/05/01 20:30 | Adre Praiense v FC Calheta | L | 3-1 |
| Portugal A2 | 2021/04/18 10:00 | CD Escolar Flores v FC Calheta | W | 2-3 |
| Portugal A2 | 2021/04/17 18:00 | CD Escolar Flores v FC Calheta | L | 3-2 |
| Portugal A2 | 2021/04/11 11:00 | FC Calheta v Atletico Angustias | W | 3-2 |
| Portugal A2 | 2021/04/10 21:00 | FC Calheta v Atletico Angustias | W | 3-0 |
| Portugal A2 | 2021/03/14 12:00 | CD Os Marienses v FC Calheta | L | 3-0 |
| Portugal A2 | 2021/05/15 21:00 | FC Calheta v CD Os Marienses | W | 0-3 |
| Portugal A2 | 2021/04/25 10:00 | Atletico Angustias v CD Os Marienses | W | 0-3 |
| Portugal A2 | 2021/04/24 19:00 | Atletico Angustias v CD Os Marienses | W | 0-3 |
| Portugal A2 | 2021/04/11 11:00 | CD Os Marienses v AA Alunos | W | 3-0 |
| Portugal A2 | 2021/04/10 21:00 | CD Os Marienses v AA Alunos | W | 3-0 |
| Portugal A2 | 2021/03/28 10:00 | Adre Praiense v CD Os Marienses | W | 2-3 |
| Portugal A2 | 2021/03/27 20:00 | Adre Praiense v CD Os Marienses | L | 3-1 |
| Portugal A2 | 2021/03/20 10:00 | CD Escolar Flores v CD Os Marienses | W | 0-3 |