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| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/06 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/05/25 13:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/01/19 10:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/05/06 09:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/12/16 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/23 09:00 | Lecce U20 v AC Milan U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/15 13:00 | AC Milan U20 v Napoli U19 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/09/25 09:00 | Atalanta U20 v AC Milan U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/09/18 09:00 | AC Milan U20 v Roma U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/09/11 09:00 | Torino U20 v AC Milan U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/16 13:00 | AC Milan U20 v Genoa U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/13 13:00 | Roma U20 v AC Milan U20 | L | 2-0 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/23 13:00 | Fiorentina U20 v Pescara U19 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/17 10:30 | Hellas Verona U20 v Fiorentina U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/09/27 13:00 | Fiorentina U20 v Sassuolo U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/09/19 08:45 | Cagliari U20 v Fiorentina U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/09/11 11:00 | Inter Milan U20 v Fiorentina U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 14:30 | Fiorentina U20 v Juventus U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/16 13:00 | Sassuolo U20 v Fiorentina U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/12 13:00 | Fiorentina U20 v Sampdoria U20 | D | 1-1 |