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| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/11/30 13:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/01/20 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/09 11:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 5-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2016/05/14 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 1-0 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 2-5 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/05 10:00 | Genoa U20 v AC Milan U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/01 14:00 | AC Milan U20 v Inter Milan U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/01/29 14:00 | AC Milan U20 v Empoli U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/18 12:00 | AC Milan U20 v Pescara U19 | W | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/11 12:00 | Sampdoria U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/04 10:00 | AC Milan U20 v Spal U19 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/28 12:00 | Cagliari U20 v AC Milan U20 | L | 2-1 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/07 13:30 | Sassuolo U20 v Atalanta U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/02 15:30 | Juventus U20 v Sassuolo U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/01/28 15:30 | Sassuolo U20 v Pescara U19 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/21 11:30 | Empoli U20 v Sassuolo U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/17 13:30 | Sassuolo U20 v Sampdoria U20 | W | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/11 14:00 | Hellas Verona U20 v Sassuolo U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/05 16:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/27 14:00 | Spal U19 v Sassuolo U20 | W | 0-5 |