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| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 2-5 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/02/03 12:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/24 08:30 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2016/04/23 11:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2015/12/06 10:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 1-2 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/20 10:00 | Pescara U19 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/16 14:30 | AC Milan U20 v Sampdoria U20 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/12 15:00 | Spal U19 v AC Milan U20 | W | 0-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/09 10:30 | AC Milan U20 v Cagliari U20 | L | 2-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/02 11:00 | Juventus U20 v AC Milan U20 | L | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/19 10:00 | AC Milan U20 v Hellas Verona U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/09 13:00 | AC Milan U20 v Lecce U20 | W | 1-0 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/19 14:00 | Bologna U20 v Torino U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/16 13:00 | Empoli U20 v Bologna U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/13 13:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/10 11:00 | Atalanta U20 v Bologna U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/02 09:00 | Bologna U20 v Roma U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/20 10:00 | Cagliari U20 v Bologna U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/12 14:00 | Bologna U20 v Genoa U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/09 15:00 | Bologna U20 v Juventus U20 | W | 1-0 |