Stadium: C3) Fontana La Nave Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Perugia | 2021/07/19 14:30 | Nicolo Inserra v Federico Bertuccioli | 6-4,3-6,6-10 |
| ITF M15 Perugia | 2021/07/18 12:00 | Igor Solomatin v Nicolo Inserra | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Casinalbo | 2021/07/06 11:30 | Nicolo Inserra v Riccardo Balzerani | 6-3,0-6,3-6 |
| ITF M25 Casinalbo | 2021/07/05 07:40 | Nicolo Inserra v Federico Salomone | 7-5,4-6,7-10 |
| ITF M15 Monastir | 2019/12/02 08:00 | Philip Sikman v Nicolo Inserra | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Monastir | 2019/12/01 10:00 | Agassi Tomegah v Nicolo Inserra | 0-6,1-6 |
| ITF M15 Monastir | 2019/11/24 08:30 | Nicolo Inserra v Guillaume Dermiens | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/10/31 10:15 | Nicolo Inserra v Peter Nagy | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Bolzano | 2021/08/02 15:30 | Luca Parenti v Manuel Mazza | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Bolzano | 2021/08/02 08:40 | Pasquale De Giorgio v Luca Parenti | 4-6,6-2,8-10 |
| ITF M15 Perugia | 2021/07/18 14:15 | Luca Parenti v Alberto Orso | 6-3,4-6,7-10 |
| ITF M25 Casinalbo | 2021/07/05 15:00 | Luca Parenti v Giovanni Fonio | 0-6,0-6 |