Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Barletta | 2021/08/23 14:05 | Tim Van Rijthoven v Emiliano Maggioli | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Pescara | 2021/08/21 12:55 | Alexis Gautier v Emiliano Maggioli | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Pescara | 2021/08/20 10:15 | Giorgio Tabacco v Emiliano Maggioli | 0-6,2-6 |
| ITF M15 Pescara | 2021/08/19 09:30 | Stefano Battaglino v Emiliano Maggioli | 6-4,6-7,2-6 |
| ITF M15 Pescara | 2021/08/18 08:45 | Giovanni Oradini v Emiliano Maggioli | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Bolzano | 2021/08/04 07:00 | Raul Brancaccio v Emiliano Maggioli | 4-6,6-0,6-0 |
| ITF M25 Bolzano | 2021/08/03 16:15 | Emiliano Maggioli v Kirill Kivattsev | 1-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Perugia | 2021/07/20 13:30 | Emiliano Maggioli v Juan Ignacio Galarza | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Decatur | 2021/08/03 15:00 | Eliot Spizzirri v Jesse Flores | 4-6,6-2,10-3 |
| ITF M25 Decatur | 2021/08/02 15:00 | Jesse Flores v Kento Takeuchi | 6-2,6-4 |
| Davis Cup | 2021/07/02 17:05 | Jesse Flores v Tariq Simons | 6-2,6-1 |
| Davis Cup | 2021/07/01 15:35 | Jesse Flores v Alejandro Obando | 6-4,4-6,6-0 |
| Davis Cup | 2021/06/30 16:30 | Jesse Flores v Nkrumah Patrick | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Santo Domingo | 2021/06/09 13:00 | Calvin Hemery v Jesse Flores | 7-6,7-6 |
| ITF M25 Santo Domingo | 2021/06/01 12:50 | Luis Patino v Jesse Flores | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Santo Domingo | 2021/05/31 15:30 | Jasel Beltre v Jesse Flores | 3-6,1-6 |