| Italy Serie D | 2021/05/15 14:00 | Citta Di Castello v Montespaccato | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2021/02/10 14:30 | Montespaccato v Citta Di Castello | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2021/10/10 13:00 | Unipomezia v Citta Di Castello | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2021/10/02 13:00 | Citta Di Castello v ASD Sporting Trestina | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2021/09/26 13:00 | Virtus Flaminia v Citta Di Castello | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2021/09/19 13:00 | Citta Di Castello v ASD Lornano Badesse | D | 1-1 |
| Europe Friendlies | 2021/09/09 18:00 | Citta Di Castello v Arezzo | W | 3-1 |
| Italy Serie D | 2021/06/16 14:00 | Aquila 1902 Montevarchi v Citta Di Castello | L | 4-0 |
| Italy Serie D | 2021/06/13 14:00 | Citta Di Castello v ASD Trastevere | W | 4-2 |
| Italy Serie D | 2021/06/09 12:00 | ASD Sporting Trestina v Citta Di Castello | L | 2-0 |
| Italy Serie D | 2021/10/10 13:00 | Montespaccato v Sangiovannese | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2021/10/03 13:00 | Arezzo v Montespaccato | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2021/09/26 13:00 | Montespaccato v Gavorrano | W | 2-0 |
| Italy Serie D | 2021/09/19 13:00 | Foligno v Montespaccato | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2021/06/16 14:00 | ASD Lornano Badesse v Montespaccato | L | 3-0 |
| Italy Serie D | 2021/06/13 14:00 | Montespaccato v Gavorrano | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2021/06/09 14:00 | Scandicci v Montespaccato | L | 5-3 |
| Italy Serie D | 2021/06/06 14:00 | ASD Grassina v Montespaccato | L | 3-2 |