| Italy Serie D | 2021/12/08 13:30 | Poggibonsi v Citta Di Castello | L | 2-0 |
| Italy Serie D | 2021/12/04 13:30 | San Donato Tavarnelle v Citta Di Castello | L | 3-1 |
| Italy Serie D | 2021/11/28 13:30 | Citta Di Castello v ASD Cascina Valdera | W | 1-0 |
| Italy Serie D | 2021/11/21 13:30 | Sangiovannese v Citta Di Castello | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2021/11/14 13:30 | Citta Di Castello v Arezzo | D | 3-3 |
| Italy Serie D | 2021/11/07 13:30 | Gavorrano v Citta Di Castello | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2021/10/31 13:30 | Citta Di Castello v Foligno | L | 0-1 |
| Italy Serie D | 2021/10/24 13:00 | Rieti Srl v Citta Di Castello | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2021/12/08 13:30 | ASD Pro Livorno v ASD Cascina Valdera | L | 2-3 |
| Italy Serie D | 2021/12/05 13:30 | Arezzo v ASD Pro Livorno | L | 2-1 |
| Italy Serie D | 2021/11/28 13:30 | ASD Pro Livorno v San Donato Tavarnelle | L | 1-5 |
| Italy Serie D | 2021/11/21 13:30 | Foligno v ASD Pro Livorno | L | 4-0 |
| Italy Serie D | 2021/11/14 13:30 | ASD Pro Livorno v Sangiovannese | L | 0-5 |
| Italy Serie D | 2021/11/07 13:30 | Montespaccato v ASD Pro Livorno | L | 3-1 |
| Italy Serie D | 2021/10/31 13:30 | ASD Pro Livorno v Gavorrano | L | 0-3 |
| Italy Serie D | 2021/10/24 13:00 | ASD Sporting Trestina v ASD Pro Livorno | W | 1-2 |