Stadium: Court 8 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M25 Lesa | 2021/08/22 14:15 | Facundo Arias Bisso v Gian M Di Natale | 4-6,7-6,10-2 |
| ITF M15 Perugia | 2021/07/18 10:00 | Gian M Di Natale v Giorgio Tabacco | 1-6,6-3,3-10 |
| ITF M15 L'Aquila | 2021/07/13 08:00 | Matias Soto v Gian M Di Natale | 6-3,6-4 |
| ITF M15 L'Aquila | 2021/07/12 10:30 | Gian M Di Natale v Antonio Caruso | 6-3,6-1 |
| ITF M15 L'Aquila | 2021/07/11 11:00 | Leonardo Taddia v Gian M Di Natale | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Hurlingham | 2020/03/01 15:30 | Franco Agamenone v Gian M Di Natale | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Maldonado | 2019/11/26 16:45 | Gian M Di Natale v Santiago Besada | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Junin | 2019/10/23 17:45 | Gian M Di Natale v Facundo Arias Bisso | 6-3,3-6,1-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/13 07:00 | Mateo Del Pino v Roland Stuurman | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/08 09:50 | Mateo Del Pino v Valerio Aboian | 2-6,5-7 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/07 09:10 | Mateo Del Pino v Lorenzo Gagliardo | 3-6,6-2,10-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/06 10:00 | Krittin Koaykul v Mateo Del Pino | 4-6,1-6 |