Stadium: Court 1 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M15 Buenos Aires | 2019/04/29 12:00 | Gabriel Ciro Da Silva v Gian M Di Natale | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/20 09:00 | Sean Hess v Gabriel Ciro Da Silva | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/19 10:30 | Nico Jaeger v Gabriel Ciro Da Silva | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/15 10:40 | Gabriel Ciro Da Silva v Zachary Eisinga | 7-6,4-6,2-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/14 08:15 | Gabriel Ciro Da Silva v Muthu A Senthilkumar | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/07 07:30 | Gabriel Ciro Da Silva v Sean Hess | 5-7,5-7 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/06 08:30 | Gabriel Ciro Da Silva v Tommaso Vescovi | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Monastir | 2021/08/30 10:00 | Alec Beckley v Gabriel Ciro Da Silva | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Monastir | 2021/08/29 09:00 | Andres Haefele v Gabriel Ciro Da Silva | 0-6,6-7 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/20 09:00 | Gian M Di Natale v Roland Stuurman | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/19 13:30 | Gian M Di Natale v Mateo Del Pino | 6-3,6-7,10-7 |
| ITF M25 Lesa | 2021/08/22 14:15 | Facundo Arias Bisso v Gian M Di Natale | 4-6,7-6,10-2 |
| ITF M15 Perugia | 2021/07/18 10:00 | Gian M Di Natale v Giorgio Tabacco | 1-6,6-3,3-10 |
| ITF M15 L'Aquila | 2021/07/13 08:00 | Matias Soto v Gian M Di Natale | 6-3,6-4 |
| ITF M15 L'Aquila | 2021/07/12 10:30 | Gian M Di Natale v Antonio Caruso | 6-3,6-1 |
| ITF M15 L'Aquila | 2021/07/11 11:00 | Leonardo Taddia v Gian M Di Natale | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Hurlingham | 2020/03/01 15:30 | Franco Agamenone v Gian M Di Natale | 6-3,7-6 |