Stadium: Court 5 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Cairo | 2021/09/26 10:00 | Gabriel Ciro Da Silva v Gian M Di Natale | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/20 09:00 | Gian M Di Natale v Roland Stuurman | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/09/19 13:30 | Gian M Di Natale v Mateo Del Pino | 6-3,6-7,10-7 |
| ITF M25 Lesa | 2021/08/22 14:15 | Facundo Arias Bisso v Gian M Di Natale | 4-6,7-6,10-2 |
| ITF M15 Perugia | 2021/07/18 10:00 | Gian M Di Natale v Giorgio Tabacco | 1-6,6-3,3-10 |
| ITF M15 L'Aquila | 2021/07/13 08:00 | Matias Soto v Gian M Di Natale | 6-3,6-4 |
| ITF M15 L'Aquila | 2021/07/12 10:30 | Gian M Di Natale v Antonio Caruso | 6-3,6-1 |
| ITF M15 L'Aquila | 2021/07/11 11:00 | Leonardo Taddia v Gian M Di Natale | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 2021/10/10 14:00 | Seydina Andre v Adam Hobbs | 6-0,6-0 |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 2021/10/04 12:00 | Noppadol Noikor v Adam Hobbs | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Pretoria | 2021/09/26 08:20 | Joshua Howard-Tripp v Adam Hobbs | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Johannesburg Qual | 2021/09/19 10:35 | Lyle Zaloumis v Adam Hobbs | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Johannesburg | 2021/09/12 07:30 | Jamie Davis v Adam Hobbs | 6-2,6-4 |