| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/02/03 12:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/24 08:30 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2016/04/23 11:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/18 10:00 | Torino U20 v Bologna U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/13 13:30 | Bologna U20 v Empoli U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/05 16:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/27 10:00 | Bologna U20 v Atalanta U20 | L | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/22 14:00 | Roma U20 v Bologna U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/06 10:00 | Bologna U20 v Cagliari U20 | L | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/01 15:30 | Genoa U20 v Bologna U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/24 10:45 | Juventus U20 v Bologna U20 | L | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/18 12:00 | AC Milan U20 v Pescara U19 | W | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/11 12:00 | Sampdoria U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/04 10:00 | AC Milan U20 v Spal U19 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/28 12:00 | Cagliari U20 v AC Milan U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/19 14:00 | AC Milan U20 v Juventus U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/11/07 11:45 | Hellas Verona U20 v AC Milan U20 | L | 5-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/23 09:00 | Lecce U20 v AC Milan U20 | W | 1-2 |