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| Italy Serie D | 2016/02/14 13:30 | Olympia Agnonese v Castelfidardo | L | 3-1 |
| Italy Serie D | 2015/10/11 13:00 | Castelfidardo v Olympia Agnonese | W | 2-1 |
| Italy Serie D Play-Offs | 2015/05/17 14:00 | Olympia Agnonese v Castelfidardo | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2015/01/18 13:30 | Olympia Agnonese v Castelfidardo | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2014/09/14 13:00 | Castelfidardo v Olympia Agnonese | W | 2-1 |
Home History
| Italy Serie D | 2016/11/06 13:30 | Sammaurese v Castelfidardo | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2016/10/30 13:30 | Castelfidardo v Jesina | W | 1-0 |
| Italy Serie D | 2016/10/23 13:00 | ASD Romagna v Castelfidardo | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2016/10/16 13:00 | Castelfidardo v ASD Pineto Calcio | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2016/10/09 13:00 | Vis Pesaro v Castelfidardo | L | 4-2 |
| Italy Serie D | 2016/10/02 13:00 | Castelfidardo v Campobasso | W | 1-0 |
| Italy Serie D | 2016/09/28 13:00 | Castelfidardo v Recanatese | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2016/09/25 13:00 | U.S. Ancona v Castelfidardo | D | 0-0 |
Away History
| Italy Serie D | 2016/11/06 13:30 | Olympia Agnonese v Monticelli | L | 1-2 |
| Italy Serie D | 2016/10/30 13:30 | Alfonsine FC 1921 v Olympia Agnonese | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2016/10/23 13:00 | Olympia Agnonese v Fermana | W | 3-2 |
| Italy Serie D | 2016/10/16 13:00 | Jesina v Olympia Agnonese | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2016/10/09 13:00 | Olympia Agnonese v Chieti | W | 2-1 |
| Italy Serie D | 2016/10/02 13:00 | Sammaurese v Olympia Agnonese | W | 0-2 |
| Italy Serie D | 2016/09/25 13:00 | Olympia Agnonese v San Marino Calcio | W | 2-1 |
| Italy Serie D | 2016/09/18 13:00 | ASD Pineto Calcio v Olympia Agnonese | W | 1-2 |