Round: 54 Ground: Clay
| ITF Italy F35 | 2016/10/24 08:30 | Alessandro Cortegiani v Luca Prevosto | 2-6,6-3,1-6 |
| Challenger Rome 2 Qual | 2016/09/24 10:00 | Daniele Spinnato v Alessandro Cortegiani | 6-3,6-2 |
| ITF Morocco F5 | 2016/07/30 22:00 | Alessandro Cortegiani v Hugo Pontico | 3-6,0-6 |
| ITF Morocco F4 | 2016/07/25 09:00 | Alessandro Cortegiani v Aaron Cortes Alcaraz | 5-7,7-6,2-6 |
| Challenger San Benedetto Qual | 2016/07/09 13:40 | Michael Linzer v Alessandro Cortegiani | 6-2,6-0 |
| ITF Italy F19 | 2016/07/03 08:50 | Alessandro Cortegiani v Alessandro Ceppellini | 1-6,6-4,1-6 |
| ITF Italy F19 | 2016/07/02 13:10 | Alessandro Cortegiani v Jesse Ross | 6-4,6-2 |
| ITF Italy F18 Qual | 2016/06/26 10:00 | Luca Tomasetto v Alessandro Cortegiani | 6-1,2-6,7-5 |
| ITF Italy F36 Qual | 2016/10/29 07:30 | Ettore Capello v Edoardo Lavagno | 6-2,6-2 |
| ITF Italy F31 Qual | 2016/09/25 07:30 | Corrado Summaria v Ettore Capello | 4-6,6-4,6-2 |
| ITF Italy F31 Qual | 2016/09/24 07:30 | Ettore Capello v Francesco Moncagatto | 6-2,6-1 |
| ITF Italy F25 Qual | 2016/08/15 10:05 | Ettore Capello v Hugo Pontico | 4-6,6-3,4-6 |
| ITF Italy F25 Qual | 2016/08/14 12:00 | Mattia Bedolo v Ettore Capello | 2-6,2-6 |
| ITF Georgia F2 | 2016/08/01 11:30 | Frederik Press v Ettore Capello | 2-6,6-4,6-4 |
| ITF Georgia F2 | 2016/08/01 07:00 | Ettore Capello v Samuel Bothwell | 6-2,6-0 |
| ITF Georgia F2 | 2016/07/31 06:00 | Iznaur Akhmaev v Ettore Capello | 2-6,4-6 |