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| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/23 13:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 2-5 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/02/03 12:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/24 08:30 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2016/04/23 11:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2015/12/06 10:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 1-2 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/09/12 12:00 | Frosinone U19 v Bologna U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/09/03 09:00 | Bologna U20 v Udinese U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/08/31 14:30 | Hellas Verona U20 v Bologna U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/08/26 14:00 | Roma U20 v Bologna U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/08/20 14:30 | Bologna U20 v Inter Milan U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/05/14 13:00 | Pescara U19 v Bologna U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/05/07 09:00 | Hellas Verona U20 v Bologna U20 | L | 6-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/30 10:00 | Bologna U20 v Fiorentina U20 | W | 1-0 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/09/11 09:00 | AC Milan U20 v Cagliari U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/08/30 09:00 | AC Milan U20 v Cesena U20 | W | 5-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/08/26 16:00 | Sampdoria U20 v AC Milan U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/08/20 09:00 | AC Milan U20 v Frosinone U19 | L | 3-5 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/05/15 10:00 | AC Milan U20 v Genoa U20 | W | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/05/09 15:00 | Inter Milan U20 v AC Milan U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/29 13:00 | Empoli U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |