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| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/10/02 09:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/23 13:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 2-5 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/02/03 12:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/24 08:30 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2016/04/23 11:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/05 12:00 | Cagliari U20 v AC Milan U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/19 10:00 | Cesena U20 v AC Milan U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/15 15:00 | AC Milan U20 v Sampdoria U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/12 12:00 | Frosinone U19 v AC Milan U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/01/30 15:00 | AC Milan U20 v Juventus U20 | L | 2-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/01/22 14:00 | AC Milan U20 v Hellas Verona U20 | D | 1-1 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/03 14:00 | Bologna U20 v Frosinone U19 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/25 10:00 | Udinese U20 v Bologna U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/18 14:00 | Bologna U20 v Hellas Verona U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/15 13:00 | Bologna U20 v Roma U20 | W | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/11 12:00 | Inter Milan U20 v Bologna U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/05 14:00 | Bologna U20 v Cesena U20 | W | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/01/29 15:30 | Torino U20 v Bologna U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/01/22 12:00 | Bologna U20 v Atalanta U20 | L | 0-1 |