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| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/01/06 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/13 13:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | W | 2-1 |
| Viareggio Cup | 2022/03/18 14:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/05 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 15:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/20 14:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/01/19 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | L | 2-0 |
| Italy Primavera Cup | 2019/10/30 13:30 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | W | 2-3 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/29 13:00 | Empoli U19 v Bologna U19 | L | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/23 13:00 | Bologna U19 v Sampdoria U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/15 15:00 | Fiorentina U19 v Bologna U19 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/08 10:30 | Bologna U19 v Lecce U19 | L | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/03 14:30 | Juventus U19 v Bologna U19 | D | 2-2 |
| Viareggio Cup | 2023/04/01 16:00 | Torino U19 v Bologna U19 | L | 1-0 |
| Viareggio Cup | 2023/03/30 13:00 | Bologna U19 v Empoli U19 | W | 4-2 |
| Viareggio Cup | 2023/03/28 13:00 | Bologna U19 v Pisa U19 | W | 2-1 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/29 09:00 | Sassuolo U19 v Atalanta U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/24 15:00 | Empoli U19 v Sassuolo U19 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/15 11:00 | Sassuolo U19 v Cagliari U19 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/07 16:00 | Torino U19 v Sassuolo U19 | L | 2-1 |
| Viareggio Cup | 2023/04/03 13:00 | Sassuolo U19 v Torino U19 | W | 2-1 |
| Viareggio Cup | 2023/04/01 12:00 | Fiorentina U19 v Sassuolo U19 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/01 11:00 | Sassuolo U19 v Inter Milan U19 | W | 3-2 |
| Viareggio Cup | 2023/03/30 13:00 | Sampdoria U19 v Sassuolo U19 | W | 1-2 |