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| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/01/06 16:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/13 13:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/05 16:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 15:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/20 14:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/01/19 16:00 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/03/31 13:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/11/18 13:30 | Sassuolo U20 v Bologna U20 | D | 1-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/29 13:00 | Empoli U20 v Bologna U20 | L | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/23 13:00 | Bologna U20 v Sampdoria U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/15 15:00 | Fiorentina U20 v Bologna U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/08 10:30 | Bologna U20 v Lecce U20 | L | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/03 14:30 | Juventus U20 v Bologna U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/19 10:00 | Bologna U20 v Napoli U19 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/10 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/03 14:00 | Bologna U20 v Frosinone U19 | L | 0-2 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/29 09:00 | Sassuolo U20 v Atalanta U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/24 15:00 | Empoli U20 v Sassuolo U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/15 11:00 | Sassuolo U20 v Cagliari U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/07 16:00 | Torino U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/01 11:00 | Sassuolo U20 v Inter Milan U20 | W | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/18 10:00 | Udinese U20 v Sassuolo U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/13 17:00 | Sassuolo U20 v Cesena U20 | W | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/04 14:00 | Fiorentina U20 v Sassuolo U20 | D | 1-1 |