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| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 09:45 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/11/30 13:30 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/01/20 12:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | W | 2-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/22 14:30 | Juventus U19 v AC Milan U19 | L | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/17 14:00 | Hellas Verona U19 v AC Milan U19 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/12 17:00 | AC Milan U19 v Inter Milan U19 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/07 08:30 | Napoli U19 v AC Milan U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/03 14:00 | Atalanta U19 v AC Milan U19 | W | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/29 11:00 | AC Milan U19 v Lecce U19 | W | 3-1 |
| UEFA Youth League | 2023/04/21 16:00 | Hajduk Split U19 v AC Milan U19 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/15 13:00 | AC Milan U19 v Torino U19 | W | 2-1 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/22 12:30 | Sassuolo U19 v Frosinone U19 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/18 12:00 | Lecce U19 v Sassuolo U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/13 13:00 | Sassuolo U19 v Roma U19 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/06 09:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | W | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/29 09:00 | Sassuolo U19 v Atalanta U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/24 15:00 | Empoli U19 v Sassuolo U19 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/15 11:00 | Sassuolo U19 v Cagliari U19 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/07 16:00 | Torino U19 v Sassuolo U19 | L | 2-1 |