Home History
| Italy Serie D | 2022/09/11 13:00 | Grosseto v ASD Seravezza Calcio | L | 1-2 |
| Italy Serie D | 2022/09/04 13:00 | Poggibonsi v Grosseto | L | 3-0 |
| Europe Friendlies | 2022/08/04 16:00 | Grosseto v Monopoli | L | 1-2 |
| Italy Serie C Group B | 2022/04/23 15:30 | Olbia v Grosseto | L | 3-1 |
| Italy Serie C Group B | 2022/04/14 19:00 | Grosseto v Lucchese | L | 0-2 |
| Italy Serie C Group B | 2022/04/09 15:30 | Pescara v Grosseto | L | 2-1 |
| Italy Serie C Group B | 2022/04/03 12:30 | Grosseto v Robur Siena | D | 0-0 |
| Italy Serie C Group B | 2022/03/27 15:30 | Aquila 1902 Montevarchi v Grosseto | D | 1-1 |
Away History
| Italy Serie D | 2022/09/11 13:00 | Citta Di Castello v Ghiviborgo | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2022/09/04 13:00 | ASD Seravezza Calcio v Citta Di Castello | D | 0-0 |
| Italy Serie D Cup | 2022/08/29 18:30 | Citta Di Castello v ASD Sporting Trestina | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2022/05/15 14:00 | Citta Di Castello v Scandicci | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2022/05/08 14:00 | ASD Cannara v Citta Di Castello | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2022/05/01 13:00 | Citta Di Castello v US Pianese | L | 0-3 |
| Italy Serie D | 2022/04/27 13:00 | ASD Pro Livorno v Citta Di Castello | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2022/04/23 13:00 | Citta Di Castello v Poggibonsi | L | 1-4 |