Stadium: Stadio comunale Bernicchi Round: 5
| Italy Serie D | 2022/09/28 13:00 | Montespaccato v Citta Di Castello | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2022/09/18 13:00 | Grosseto v Citta Di Castello | W | 1-2 |
| Italy Serie D | 2022/09/11 13:00 | Citta Di Castello v Ghiviborgo | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2022/09/04 13:00 | ASD Seravezza Calcio v Citta Di Castello | D | 0-0 |
| Italy Serie D Cup | 2022/08/29 18:30 | Citta Di Castello v ASD Sporting Trestina | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2022/05/15 14:00 | Citta Di Castello v Scandicci | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2022/05/08 14:00 | ASD Cannara v Citta Di Castello | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2022/05/01 13:00 | Citta Di Castello v US Pianese | L | 0-3 |
| Italy Serie D | 2022/09/28 13:00 | Mobilieri Ponsacco v Grosseto | L | 0-3 |
| Italy Serie D | 2022/09/18 13:00 | ASD Seravezza Calcio v Mobilieri Ponsacco | W | 1-2 |
| Italy Serie D | 2022/09/11 13:00 | Mobilieri Ponsacco v ASD Terranuova Traiana | W | 3-1 |
| Italy Serie D | 2022/09/04 13:00 | Ghiviborgo v Mobilieri Ponsacco | L | 5-1 |