Round: 62 Ground: Clay
| ITF Dominican Republic F2 | 2017/12/03 14:00 | Ian Dempster v Lucas Bouquet | 6-4,6-2 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2017/11/28 17:55 | Matthias Haim v Ian Dempster | 6-4,6-4 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2017/11/27 13:00 | Herbert Jody Maginley v Ian Dempster | 4-6,4-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2017/11/25 14:00 | Beauregard Treyz v Ian Dempster | 3-6,2-6 |
| ITF USA F33 Qual | 2017/10/07 16:30 | Ian Dempster v Guillermo Arrambide | 4-6,2-6 |
| ITF Mexico F5 | 2016/05/31 20:05 | Ian Dempster v Andrew Carter | 0-6,2-6 |
| ITF Mexico F5 | 2016/05/30 15:30 | Juan Jose Mateus Rubiano v Ian Dempster | 2-6,6-7 |
| ITF Mexico F5 | 2016/05/29 16:00 | Wulfrano M M Esdras v Ian Dempster | 3-6,1-6 |